En el quinto capítulo de "City Tour On Tour", Federico Sánchez y Marcelo Comparini se dirigen a la increíble ciudad de Chicago.
Comienzan su recorrido en el Lake Front Trail o la orilla del Lago Michigan, donde nos encontramos a un público reunido para apreciar un show acrobático de aviones llamado Air Water Show (Show de aire y agua).
Luego visitan la Oak Street Beach, la playa de Chicago desde donde se puede observar la emblemática torre John Hancock. Siguen su recorrido pasando por los Lake Shore Apartments, edificación diseñada por Ludwing Mies van der Rohe, el padre de la arquitectura moderna.
También recorren el Millennium Park (o parque del Milenio), lugar que reúne obras de arquitectura y arte. Entre ellas, el Pabellón Jay Pritzker, espacio dedicado a la música. También apreciaron la escultura Claude Gate (Puerta de nube) del artista Anish Kapoor y la maravillosa Crown Fontaine, una obra interactiva de Jaume Plensa.
Finalmente conocen la obra del arquitecto Frank Lloyd Wright, partiendo por su casa con su casa y estudio ubicado en el Oak Park, luego la Iglesia Unity Temple y algunas casas del barrio.